Chapinería, al igual que Aldea del Fresno y Colmenar del Arroyo, presenta en su territorio unas estructuras geomorfológicas de singular interés. Se trata de las Cárcavas del río Perales, fenómeno geomorfológico producido por la erosión intensa de terrenos con fuerte inclinación. Las encontramos en el límite sur del municipio, lugar por el que circula el Perales. Estas cárcavas están catalogadas por la Ley 16/95 Forestal y de Protección de la Naturaleza de la Comunidad de Madrid.

En todo el territorio domina el ecosistema de encinar, buena parte del cual es adehesado. La encina suele ir acompañada de enebros arborescentes, cornicabras, y de un sotobosque de retama, tomillo, cantueso, aulaga, romero, torvisco, etc. En las zonas húmedas son abundantes los fresnos y sauces.

La magnífica conservación del encinar en la mayor parte del municipio permite la existencia de una rica y variada fauna típica de encinares mediterráneos. Asimismo, es un hábitat ideal para la presencia de rapaces, de las que destacan el águila imperial, águila real, águila perdicera, buitre negro y otras rapaces nocturnas. Por todo ello, la Comunidad de Madrid ha ubicado aquí un Centro de Educación Ambiental, la Casa del Águila, con exposiciones permanentes e itinerantes, audiovisuales, talleres y diversas rutas guiadas y autoguiadas, que pueden solicitarse gratuitamente.

Al suroeste del municipio se encuentra el Cerro Casado (629 m), cubierto por un encinar claro con presencia de enebros de forma puntual, y al sureste el Cerro Jimón (647 m), cuya ladera oriental presenta una masa boscosa mixta de coníferas y frondosas relativamente densas. Ambos cerros están incluidos en la red de vías pecuarias de la Comunidad de Madrid. Estos bosques de coníferas son repoblaciones recientes que se han realizado con pinos, aunque el bosque autóctono debió ser el enebral, del que todavía quedan algunos restos aislados.

Próximo al municipio encontramos un buen ejemplo de ecosistema palustre, la laguna del Pozairón, que actualmente ha sido recuperada y acondicionada con fines recreativos muy cerca de la urbanización Jardines del lago. Antiguamente fué manantial de abastecimiento y abrevadero del ganado local.

Otra parte importante de la hidrología de Chapinería son sus arroyos, de los que destacan el arroyo de la Oncalada, que corre por el límite sureste del término municipal hasta desembocar al Perales, y el arroyo de los Ollones o de la Mojonera, que vierte al Alberche en Aldea del Fresno. El arroyo de la Boticaria o de la Plata marca el límite entre Chapinería y Navas del Rey y en el curso inferior del llamado arroyo de las Chorreras se encuentran las ruinas del Molino Camarón. Son arroyos de pequeño caudal que dependen de la pluviometría de la zona. Estos arroyos estacionales conforman una orografía compleja, modelando el terreno en innumerables torrenteras con fuertes desniveles, que culminan en las espectaculares cortadas sobre el río Perales, en el límite sureste del municipio. En sus márgenes encontramos una densa vegetación de ribera y juncales.

Hay que reseñar también la existencia de diversos manantiales diseminados por el municipio, como Fuente de las Huertas, del Rosnillo, la Zarza, El Terrero, Facurrilla, Becerriles, El Tesoro, Linar del Churro, El Jabalí, Las Praderas, El Quemao, Los García, Apretura y Juan Domínguez, así como las numerosas formaciones graníticas que dan lugar a curiosas formas geológicas en distintas zonas del municipio de Chapinería. Otros parajes de excepcional belleza son el Canto de la Virgen, el Lanchar, el Pozo del Moro, la zona del Jabalí y el Mirador del Águila.

Además del Molino Camarón, se conservan las ruinas del Molino Cantarranas o de la Mina, al sureste del término municipal, justo en la linde con Villamantilla.

La carretera M-610, procedente de Colmenar del Arroyo, atraviesa Chapinería en dirección a Aldea del Fresno. Esta carretera se superpone a la antigua vereda de Colmenar, que era la principal vía pecuaria del municipio, quedando todavía otras intactas, como la Colada de Oncalada, que nace al este del casco urbano y sigue el curso del arroyo de igual nombre a lo largo de la linde con el vecino Colmenar, o las de Ollones y Fuente de las Praderas, más pequeñas, entrecortadas y tortuosas. Además, asociados a estos itinerarios figuran numerosos abrevaderos y descansaderos para el ganado.